1992년 현대그룹의 총수였던 정주영이 통일국민당을 세웠으나, 김영삼에게 발탁되어 민주자유당으로 입당한다. 참고로 형인 이상득도 민주자유당에 국회의원으로 있었다. 14대 총선에서 국회의원으로 정계에 입문하게 되고, 이후 15대 총선에서도 당선된다. 그뒤 서울특별시장에 출마해 당선되어 청계천 복원, 대중교통 개편 등을 수행한다. 그리고 제17대 대통령 선거에 출마해 경선에서
박근혜를 이기고 후보로 선출, 대통합민주신당의 정동영 후보를 압도적 표차로 누르며 대통령에 당선되었다.