디지털카메라 전문 사이트로 시작했으며, 사진을 보듯 이름도 김유식의 디지털카메라인사이드였다. 초창기 디지털카메라 정보 공유를 위해 모인 사람들이 점차 잡담을 나누기 시작하면서 갤러리가 파생되었고, 이것이 지금의 거대 커뮤니티로 확장되는 단초가 되었다. 현재는 한국 최대의 커뮤니티 사이트다.
PC통신의 존댓말 문화가 이어져 초창기에는 존댓말이 오가며 하오체 등이 사용되다가, 씨벌교황의 등장으로 반말과 욕설이 확산되면서 반말이 기본으로 자리잡게 되었다. 또한 소위 말하는 여옥대첩 이후 정치적으로 보수, 우익 성향을 가지게 되었으며, 사이트가 커짐에 따라 편견, 차별, 반사회적 게시물도 다수 생겨났다. 이것이 극단적으로 옮겨간 것이 일베저장소라고 할 수 있다.
디시인사이드 특유의 문화는 익명성과 솔직함 이라 쓰고 필터 없는 욕설이다. 예의를 차리지 않는 수평적인 반말 문화가 정착되어 있어 진입장벽이 낮으면서도, 동시에 매우 높은 드립력을 요구하는 냉혹한 생태계이기도 하다. 이른바 디시체로 불리는 독특한 어체와 신조어들이 여기서 생산되어 한국 인터넷 전역으로 퍼져 나간다.
더불어 앞서 언급했듯 한국 최대의 커뮤니티 사이트라는 점 때문에, 그 영향력 또한 매우 커서 사실상 한국인터넷의 커뮤니티에서 디시인사이드의 영향을 아예 받지 않는 커뮤니티는 거의 없다고 봐도 과언이 아니다.