어떤 대상을 의상이나 소품을 사용하여 가장하는 것은 할로윈이나 가면극 등을 비롯하여 오래전부터 전해져 내려오는 문화였다. 현대적 의미의 코스프레 시초는 1939년 미국의 제1회 세계 SF 대회(Worldcon)에서 포레스트 J. 애커먼이 입었던 미래인 복장으로 본다.
일본에선 미국에서 유행하던 SF 코스튬 쇼가 전해지면서 1970년대부터 만화나 애니메이션의 캐릭터를 흉내내는 문화가 생겼고, 아키하바라, 팬덤 활동 등과 어우러지면서 팬덤의 소통 문화로 발전하였다. 그리고 1990년대 이후 일본의 서브컬처가 전 세계로 퍼지면서 코스프레는 일본을 상징하는 대표적인 문화 콘텐츠 중 하나가 되었다.
한국에서는 1990년대 중반부터 PC통신 동호회를 중심으로 퍼지기 시작했으며, 1999년 코믹월드의 개최를 기점으로 대중화되었다. 초기에는 이상한 옷을 입는 사람들이라는 부정적인 시선도 있었으나, 현재는 G-STAR와 같은 대형 게임쇼나 지자체 축제에서도 빠질 수 없는 메인 콘텐츠로 대접받고 있다.