학창 시절 컴퓨터와 인터넷, 일본 문화 등에 관심을 가졌다. PC통신 동호회 활동을 활발히 하다가, 군복무를 마친 뒤 일본으로 유학하여 신주쿠 정보 비즈니스 전문학교에 입학해 졸업했다. 귀국 후에는 하이텔 등 PC통신에서 일본 비디오나 만화책을 판매했다. 그러다가 음반 및 비디오물에 관한 법률위반으로 유죄를 선고 받았다.
1999년 디시인사이드를 만들었다.(1) 디지털카메라 판매와 노하우를 공유하는 사이트로 시작했으나 유저들이 올리는 엽기적인 사진이나 합성짤들이 인기를 끌면서 점차 커뮤니티 성격이 강해졌고 아햏햏, 개죽이 등 2000년대 초반 한국 인터넷의 밈들이 여기서 탄생했다. 이후 투자, 제휴를 통해 규모를 늘리며 종합 커뮤니티화했고 수많은 갤러리들이 생성되면서 한국 웹 문화를 집어삼키고 최대의 커뮤니티가 되었다.
2000년대 중반, IC코퍼레이션을 인수하며 우회 상장을 시도하는 과정에서 횡령 및 배임 혐의로 기소되었다. 결국 징역 2년 6개월의 실형을 선고받고 법정 구속되었다가 항소심에서 집행유예 선고를 받고 출소했다. 이후에도 두 차례의 매각이 있었음에도 대표이사직을 유지하며 디시인사이드를 운영하고 있다.
